A pesar de la gran fama que ahora tiene, Wisin ha mantenido los pies sobre la tierra y no olvida que en el pasado no la tuvo tan fácil. La situación económica de la familia del reggaetonero era dura.
Si bien desde adolescente Juan Luis tenía una gran habilidad para cantar rap, hubo un tiempo en que dedicarse a la música sonaba como una idea distante. Cuando terminó la escuela tuvo buscar un trabajo que nada tiene que ver con lo que ahora realiza.
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Todos los miembros de su familia debían trabajar duro para asegurarse los derechos básicos, por lo que Wisin comenzó a ganarse la vida como barbero. Por ese tiempo ya era amigo de Yandel, con quien después crearía el dúo dinámico, Wisin y Yandel.
Fue en 1997 colaboraron en la recopilación La Misión, Vol. 1 que fue todo un éxito y fue el primer paso para que los cantantes produjeran su primer álbum como Wisin y Yandel titulado Los Reyes del Nuevo Milenio. Los resultaron llegaron pronto y ahora son unos de los reggaetoneros más famosos que existen.
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Wisin ha sido un hombre muy entregado a su familia conformada por su esposa Yomaira Ortiz y sus hijos, Yelena, Dylan y Victoria.
